Dichlordiphenyltrichlorethan
Dichlordiphenyltrichlorethan ( DDT DDT ist ein Akronym für Dichlordiphenyltrichlorethan und wurde seit den 1940er Jahren zum weltweit meistverwendeten Insektizid. Es galt als wirksam ) ist der Hauptvertreter der chlorierten cyclischen Kohlenwasserstoffen. Zu den weiteren wichtigsten chlorierten cyclischen Kohlenwasserstoffen gehören neben DDT auch Methoxychlor, Aldrin, Dieldrin Dieldrin ist ein Insektizid, das gegen Hygieneschädlinge und Lästlinge, Termiten und Heuschrecken eingesetzt wurde. In Deutschland ist seine Verwendung als , Endosulfan Endosulfan ist ein seit 1956 benutztes Insektizid und Akarizid (Kontakt- und Fraßgift) im Holzschutz. Es wird im Pflanzenschutz und Forst und Lindan Lindan, chemisch gamma-Hexachlorcyclohexan, ist ein chlorierter Kohlenwasserstoff. Seit Anfang der 1950-er Jahre fand Lindan breite Anwendung auch in Haushaltsartikeln. Bis . DDT als ein chlororganisches Insektizid ist gut fett-, aber nur minimal wasserlöslich. Es wird in einigen Ländern in der Landwirtschaft großflächig als verstäubtes Trockenpulver (z. B. Verstäubung aus dem Flugzeug), als wässrige Verdünnungen mit Emulgatoren oder in organischer Lösung als Spray eingesetzt. Über die Rückstände in den Lebensmitteln gelangen entsprechende Mengen in die Fettdepots.
DDT ist sehr beständig, es widersteht weitgehend sowohl meteorologischen als auch metabolischen Einflüssen. Der globale Abbau von DDT ist noch nicht sicher bekannt. Es wird von einer wahrscheinlichen Halbwertzeit von 10 Jahren und mehr ausgegangen. Hierdurch wird einerseits die Beständigkeit einer nachhaltigen pestiziden Wirkung garantiert. Andererseits reichert sich das DDT in der Umwelt an. Obwohl DDT nur sehr gering wasserlöslich ist, gelangt der Stoff zum Beispiel bei einem Plantageneinsatz in den Boden und mit den Oberflächengewässern in Seen und Meere. Das in den Meeren vorhandene Plankton, welcher das Hauptnahrungsmittel einiger Meerestiere ist, nimmt das DDT hauptsächlich auf und es gelangt somit in die Nahrungskette.
Die Anwendung von DDT ist in einigen Ländern wegen der Unsicherheit in der Angabe der Halbwertzeit gesetzlich eingeschränkt worden. In Deutschland ist DDT gänzlich verboten. In Nahrungsmitteln darf der Rückstandsgehalt nicht größer als 1 mg/kg sein. Ist das DDT in einem gelösten Zustand, wird es sehr schnell und komplett entweder enteral (über den Darm) oder dermal (über die Haut) aufgenommen und lagert sich im Fettgewebe ab. Der Abbau aus diesen Fettdepots geschieht nur sehr langsam.
Es hat eine sehr lange Halbwertzeit von ca. 1 Jahr und kann durch die Verabreichung von Paraffinöl wesentlich verringert werden. In Tierversuchen an Mäusen ist beobachtet worden, dass DDT eine krebserzeugende Wirkung besitzt.
Resorbiertes DDT verteilt sich überwiegend in die Fettdepots, aus denen es nur sehr langsam mobilisiert wird. Die Eliminationscharakteristik ist kompliziert und erklärt sich aus dem Metabolismus Schimmelpilze nutzen als Nährstoffe für und während des Wachstums anorganische und organische Verbindungen. Diese werden biochemisch umgewandelt, wobei die dabei : aus DDT kann enzymatisch HCl abgespalten werden, einmal unter der Bildung des Dichlorethylenderivats (DDE), zum anderen reduktiv unter Bildung des Ethan-analogen (DDD), welches in mehreren Schritten relativ rasch zur entsprechenden Essigsäure (DDA) oxidativ dechloriert wird. Dieser Metabolit sowie phenolische Oxidationsprodukte sind leicht nierengängig. Im Fett wird neben DDT das schlecht abbaubare DDE gespeichert. Es kann aber auch eine reine Dechlorierung der HCl-Abspaltung vorausgehen. Das gebildete DDMU ist dem Vinylchlorid vergleichbar und wird wie dieses in ein reaktives Epoxid umgewandelt, das für die an Mäusen beobachtete krebserzeugende Wirkung von DDT verantwortlich sein könnte. Solange die Fettdepots nicht abgebaut werden, ist das DDT meist wirkungslos. Bauen sich aber die Fettdepots zum Beispiel durch Diäten, Hunger oder bei zehrenden Krankheiten wie beispielsweise der Krebs sehr schnell ab, dann können die Konzentrationen in allen Geweben und im zentralen Nervensystem stark ansteigen.
DDT ist ein Nervengift. In geringen Konzentrationen erzeugt es Übererregbarkeit. Bei höheren Konzentrationen können Lähmungen auftreten. Eine akute Vergiftung Siehe Intoxikation. liegt vor, wenn nach ca. ½ bis 1 Stunde nach der Einnahme von größeren DDT-Mengen eine Zungentaubheit auftritt. Weiterhin folgen Parästhesien an Extremitäten und Rumpf, Reizbarkeit, Unruhe, Schwindel. Manchmal kommt noch Übelkeit hinzu. Erbrechen kommt nur selten vor. Anfangend mit Tremor und Terismus setzen tonisch-klonische Krämpfe ein. Motorische und sensible Lähmungen können unter Umständen als Spätfolgen zurückbleiben. Ebenfalls bekannt sind dermale Veränderungen durch DDT.